曾志偉不久前被港媒拍到與好友的遺孀一起逛街選購家庭用品，據悉曾志偉的這位好友曾在TVB從事藝人形象管理，2014年因心臟病突發去世，他也是曾志偉非常好的朋友。
從那之後曾志偉就一直在照顧他的遺孀，倆人經常同進同出，儼然一家人的樣子，多年來港媒一直猜測兩人的關係絕非平常，但倆人都堅稱只是朋友。
曾志偉能讓媒體這樣誤會並不冤枉，作為香港娛樂圈裡的大哥大，除了留下不少膾炙人口的作品，以及在香港娛樂圈裡擁有舉足輕重的地位之外，他也用熱熱鬧鬧的緋聞給香港各大媒體頭條貢獻了不少熱點，可以說曾志偉在香港娛樂圈叱吒風雲多年，留下的風流債也是數不勝數。
曾志偉21歲那年娶了18歲的王美華，用他自己的話說當時結婚完全是聽從父母的安排，老人以為他結了婚便能安定下來。
而王美華在臺灣年少成名，14歲的時候就是歌舞團的頂流明星，曾志偉追求她的時候非常浪漫，但娶回家之後紅玫瑰就變成了蚊子血。
倆人在香港舉辦的婚宴在當時也是足夠奢華，只不過新婚夜曾志偉就跟一眾兄弟喝到天亮。
結婚之後，王美華就辭去了臺灣歌舞團的工作，接著便接連生下兩個女兒，也就是曾寶儀和曾詠儀，一心在家相夫教子，曾志偉卻玩心不改，終日在外花天酒地。
這段婚姻僅僅維持了三年就以離婚告終，最後甚至是不歡而散，王美華淨身出戶，放棄了千萬撫養費和兩個女兒，獨自回到臺灣，多年以後倆人才和解。
沒過幾年曾志偉又娶了一個圈外女人，她非常低調，以至於港媒那麼多年都以為她叫宋麗華，直到她前兩年因病逝世才更正此人叫朱錫珍，也就是曾國祥和曾國猷的生母。
但是這兩個孩子都是在未婚的狀態下出生的，而曾志偉和朱錫珍直到1989年才註冊結婚，但是沒過多久她就帶著兩個孩子遷居加拿大，對外一直說是為了孩子的學業，但這其中的隱秘恐怕只有曾志偉自己知道，只不過朱錫珍曾給曾志偉留下一句話，“我有身家，你有自由”。
1991年，曾志偉憑藉《雙城故事》拿下金像獎影帝，穩居一線實力大咖之列，在香港娛樂圈的地位也是步步高昇，事業有成，家中無妻，天時地利人和的條件，讓他開始徹底放飛自我，於是大佬開始了他的桃花之旅。
其實在曾志偉跟朱錫珍正式離婚前，他就已經按捺不住心中的悸動，1984年曾志偉跟陳百祥創立東方魅力，徐婉薇是公司前臺，年輕的時候長相甜美嬌俏，深得曾志偉的歡心，在曾志偉的舉薦下還去參加了港姐競選，併成功出道。
此後，曾志偉給了她不少優質資源，但是徐婉薇卻一直不溫不火，不過媒體卻多次拍到曾志偉跟徐婉薇一起回家，倆人的緋聞也一直不斷，直到2001年東方魅力經營不善開始裁員，徐婉薇依舊不慌不忙，再次被猜測是曾志偉在背後為她保駕護航，但是倆人一口咬定只是工作關係。
上世紀九十年代初期，王菲衝擊香港樂壇的最初幾年並不順利，其中最大的阻礙便是被稱為“妖精”的關淑怡。
當年，她抱著玩一玩的心態先後在香港和日本參加歌唱比賽，憑藉超強的實力引起了寶麗金的關注，憑藉專輯《冬戀》拿下最受歡迎新人獎，跟王傑並駕齊驅成為寶麗金力捧的新星，之後的幾年時間裡關淑怡跟王菲在香港歌壇爭奇鬥豔，很難說誰贏誰輸。
但是1994年之後，王菲開始快速崛起，而關淑怡轉戰影視圈出師不利，拍攝的鏡頭最後被全部刪除，緊接著就深陷跟曾志偉的緋聞，倆人多次被拍到出雙入對，而且曾志偉曾在關淑怡的公寓留宿一星期。
事後，曾志偉澄清是因為關淑怡心情抑鬱，自己作為前輩和好友前去開導問候，可是隨後不久關淑怡突然被爆出未婚先孕，之後赴美生產將歌后的位置對王菲拱手相讓。
當時關於孩子生父的身份，媒體認為最有可能的是曾志偉，甚至還有人說孩子生出來跟曾志偉長得很像。
對此關淑怡矢口否認，但是卻不肯透露孩子父親的身份，於是這個鍋曾志偉背了12年，直到2012年關淑怡才證實孩子的父親是不丹活佛，而孩子的父親從沒聯絡過她們母子，在那之後關淑怡徹底消失在香港娛樂圈，跟曾志偉也沒了聯絡。
曾志偉不管被圈進什麼樣的緋聞，都堅稱兩人只是朋友，比如後來的葉蘊儀。2000年葉蘊儀深陷離婚風波，丈夫陳柏浩甚至連撫養費都不願意出，葉蘊儀帶著兩個孩子被掃地出門。
曾經的玉女掌門如今落魄至此，曾志偉不忍看美人遭難，傾盡所能地伸出援手，不僅經常在深夜邀請葉蘊儀來家裡傾訴心事，還忙前忙後地幫她找律師打官司。
結果陳柏浩徹底破產，葉蘊儀的撫養費也徹底泡湯，曾志偉又親自籌謀為她的復出鋪路。
無奈離婚之後的葉蘊儀心傷難愈，並不想重回娛樂圈，而是開了一所陶藝學校維持基本的生活溫飽。
但是沒想到陳柏浩此後又突然爆出倆人婚內秘事，詆譭葉蘊儀並非“玉女”而是個“慾女”，為此曾志偉憤怒地公開指責陳柏浩算什麼男人。
曾志偉對葉蘊儀的兩肋插刀被媒體拿來大做文章，猜測他是不是早就對葉蘊儀情根深種，只是苦於當年被玩具大王先下了手，結果沒想到自己心儀的美人別人卻不知道珍惜。
葉蘊儀離婚之後曾志偉為護她周全動用了很多關係，甚至還在電影裡為她預留角色，倆人關係似乎已經超越了普通朋友的友誼。
很久之後迫於生活壓力葉蘊儀不得不復出拍戲，但是已經完全沒了少女氣，只能演姐姐、媽媽的角色。
2018年，曾志偉拍了一部《女人俱樂部》，請到的全都是香港影壇曾經的女神，葉蘊儀也是其中之一，雖然倆人的關係撲朔迷離，但當事人似乎並不在意，現在依舊是關係很好的朋友。
兩千年初，曾志偉的事業重心轉到內地，並在一場話劇表演上看中了來自重慶的十八線小歌手林苑，演出結束時候便邀請她吃飯唱歌，同時提出想要簽約她去香港發展。
在此之前，林苑只是一個拿過幾次少兒歌手大獎賽的新人，倆人留下聯絡方式之後林苑卻轉身去跟小男友談戀愛，這種不識趣的表現直接激怒了曾志偉，之後把她晾在北京住了兩年地下室，林苑跟小男友分手之後曾志偉才把她帶回香港。
在那之後曾志偉力捧林苑，讓她參演了《大丈夫》、《江湖》等知名影片，更讓林苑有機會跟自己的偶像劉德華、張學友合作，而曾志偉也多次被拍到出現在林苑居住的公寓。
此獨寵的林苑甚至一度被公司上下稱為“阿嫂”，面對港媒的長槍短炮林苑只能往工作上轉移話題，還說曾志偉只是老闆，有時候還挺兇的，但對自己的確很照顧，至於倆人的緋聞，林苑卻說是因為自己在香港發展得太順利了所以才遭人妒忌。
但是林苑有些戀愛腦，剛剛起步沒幾年就又開始跟側田約會，曾志偉震怒一度封殺林苑，同時向側田施壓，之後倆人分手但異口同聲地堅稱彼此只是朋友。
只不過在那之後，曾志偉卻改口叫林苑為“乾女兒”，而且在那之後林苑也再沒有過好的資源，再度被調侃失寵的時候，林苑也只能強撐著面子說只要曾志偉需要她就會一直為他鞍前馬後。
只是曾志偉身邊可不缺女人，呂慧儀在2006年獲得香港小姐競選季軍，之後簽約無線正式出道，正當紅的時候也演過很多膾炙人口的角色，還曾是曾志偉創辦的節目《獎門人》的常駐女藝人，合作期間跟曾志偉關係親密，而且還是她主動投懷送抱。
在活動上大方地從背後跟曾志偉貼身摟抱，還被拍到曾志偉親手喂她吃東西，當媒體向曾志偉求證的時候，得到對方強烈反感，甚至斥責寫報道的人沒長腦子。
記者只能去問呂慧儀，她淡淡地說只是比普通工作關係好一些的朋友，曾志偉遞過來東西讓她嚐嚐，自己也沒多想就吃了，沒什麼大不了的。
雖然後來呂慧儀結婚又離婚，但是這段緋聞多年之後還多次被港媒翻出來炒冷飯。
除了這些真真假假的感情糾葛之外，鄭志偉曾在《志雲飯局》上坦言自己有過三段婚姻，但除了王美華和朱錫珍之外，他一直對第三個人守口如瓶，再加上他的桃花實在太多，媒體想要分析猜測都找不到頭緒。
不僅如此，曾志偉還因為很多風流史而導致黑料纏身，大眾最為熟知的便是藍潔瑛了，她原本是九十年代紅極一時的女星，但後來卻落得個死在家裡無人知曉的命運。
但是在她生前曾主動向記者爆料，自己年輕的時候曾被曾志偉叫到新加坡去面試，結果卻遭遇不幸，當時新聞曝光之後給曾志偉造成了很強的輿論壓力。
與此同時，被稱作“韓姨”的知名經紀人也在個人社交平臺上直接點名曾志偉，爆料他不止當年對藍潔瑛伸出過鹹豬手，甚至熱衷於在ktv召集小模特，之後在酒裡下料，跟他的狐朋狗友們一起尋歡作樂。
此外還包括曾志偉曾在片場拍攝激情戲的時候假戲真做，在活動現場跟女明星玩遊戲“過分投入”，在酒局上藉著酒醉對女明星動手動腳，跟比基尼女孩在海邊親暱地嬉戲打鬧等等。
在香港娛樂圈混跡了幾十年，曾志偉塑造了很多經典的熒幕角色，獲得過包括香港金像獎最佳男主、最佳男配，臺灣金馬獎最佳男配等多個影視劇大獎，是香港娛樂圈名副其實的大佬。
可他的風流韻事幾乎可以跟事業成就相匹敵，緋聞數量絲毫不比得獎數量少，隨著網際網路越來越發達，新歡舊愛幾乎全都被扒了出來。
與此同時，還有人對他持續不斷的口誅筆伐，雖然對於其中很多事情曾志偉都是矢口否認，但網友顯然並不買賬，曾志偉奮鬥了大半輩子，最後卻因為過於風流浪蕩落了譭譽參半功過相抵的結局。