8月22日，辛辛那提網球大師賽結束了半決賽爭奪，結果23歲的俄羅斯新星盧布列夫以2-1逆轉擊敗世界排名第二的俄羅斯同胞梅德維德夫，職業生涯第二次進入大師賽決賽，同時也終止了對陣梅德維德夫的四連敗，而賽會頭號種子梅德維德夫在輸掉比賽後，追趕德約科維奇的腳步不得不放緩。

本場比賽共耗時2小時22分，首盤比賽梅德維德夫以6-2先下一城，儘管看起來比分拉得很開，但實際上雙方打得跟焦灼。在接下來的比賽中，盧布列夫越打越自信，分別以兩個6-3拿下後兩盤，職業生涯首次戰勝梅德維德夫。決賽中，他將面對德國選手茲維列夫。

賽後，盧布列夫難掩激動的心情：“梅德維德夫是少有的幾個不給你機會去進攻，如果我有足夠的力量和恰到好處的擊球時間就能調動對手大範圍跑動。這場勝利給了我更多的自信，接下來我還有很多方面需要改進，這就像你從大學裡畢業，然後拿到文憑一樣。”

盧布列夫曾打入今年蒙特卡洛大師賽決賽，還在2019年辛辛那提大師賽四分之一決賽擊敗過費德勒。由於在今年2月與梅德維德夫一同拿到了ATP杯冠軍，所以他對對手的特點已經瞭如指掌，整場比賽他的一發得分率達到73%，首先確保自己的發球局佔據主動。

與此同時，落敗的梅德維德夫也就失去了創造連續拿下多倫多和辛辛那提兩站大師賽桂冠的壯舉，未能成為公開賽年代以來第七位實現這一目標的傳奇。由於他在本屆大師賽止步四強，計分的增加幅度不會太大，因此德約科維奇還是能比較穩地佔據著世界第一寶座。