20歲的戴笠，還不是後來那個威名赫赫的特工之王，那時候的他剛剛被學校開除，一個人報名參軍，進入了浙一師。畢竟是讀過書的人，軍中戰友對他十分尊重，但是當時的軍營可不如現在軍紀嚴明，很快戴笠就和幾個刺頭一起瞎混，飲酒賭博一點也沒拉下。

1918年，戴笠所在的浙一師和浙三師交火，浙一師大敗戴笠成為俘虜。在俘虜營中度過了一段毫無尊嚴的日子後，浙三師被殲滅，戴笠從牢房之中被放出來之後，因為那段心理陰影讓他寧願去流浪也不願意在回到軍營中。

戴笠在寧波街頭流浪乞討的事情很快就傳到了他的母親藍月喜的耳中，藍月喜非常生氣卻又心疼，後來還是趕往寧波將戴笠帶回家。

可戴笠又怎麼受得了家裡的生活，不久之後又借了200大洋，前往上海。戴笠的前半生可以說是諸多坎坷，無論他有多麼的努力，他想要的終究是一個不可得。

很快，手裡的200大洋便花完了，戴笠又只好在上海四處混跡。無奈之下，他只好厚著臉皮去找自己的表妹王秋蓮，王秋蓮夫婦雖然收入也不高，但是還是收留了戴笠，讓他在偌大的上海有了一個安生之所。可就算這樣，戴笠卻依舊整日混跡於賭場和妓院之中，想要找一個一飛沖天出人頭地的機會。當然，那些時光也並不是一無所得的，戴笠在賭場中練就了一手擲骰子的好手藝。

此時的戴笠，哪有後來的半分模樣，而此時的杜月笙，卻已經是上海灘赫赫有名的杜老闆了。而這兩個人的相遇，看似偶然，又如冥冥之中自有天定。

一日，戴笠來到了杜月笙的賭場中，靠自己的手藝贏了不少錢，可也被看場子的人盯上了，想要收拾他一頓。而戴笠的卻說認識杜老闆是他的朋友，面色鎮定自若，看場子的這些人也不敢輕易下手，於是就通報了杜月笙。

杜月笙哪裡認識戴笠，可還是被他的賭技有了興趣，畢竟杜月笙初來上海灘時也是喜歡賭博。戴笠很快見到了杜老闆，杜月笙也被戴笠的一手擲骰子的手藝嘖嘖稱讚。

交朋友這件事是很看眼緣的，而戴笠很合他的眼緣。相見恨晚的兩個人便拜了把子做了兄弟，戴笠初到上海的那段日子，可沒少受到杜月笙的照顧。不久，杜月笙將戴笠介紹到了虞洽卿的上海證券物品交易所中，希望他可以在那裡結識貴人，對他的前途有所增益。

也是在這裡，他認識了蔣中正。

30歲之前的戴笠，貧困潦倒，一事無成，就是大家嘴裡所謂運氣不好的人。可他的運氣真的不好嗎？他在軍營和後來天子門生第一人的胡宗南，遠東第一殺手王亞樵做了結拜兄弟，在賭場中認識了杜月笙，更是讓杜月笙覺得這個人有前途。後來又在證券交易所結識了蔣中正，他那看似狗刨生活的前三十年，卻為他後來的輝煌積累了大量的人脈和資源。