北京時間6月28日，溫網男子單打第一輪德約科維奇迎戰本土選手德雷帕，經過四盤激烈的爭奪，最終德約3-1擊敗了德雷帕拿到了首場勝利。

此役，是兩人的首次交手，在本土球員的優勢下德雷帕搶先拿到第一盤的勝利，隨後德約科維奇戰神附體，連扳三盤實現逆轉，全場轟出共25記ACE創造新的記錄。

而本屆溫網德約科維奇如果奪冠那將成為繼桑普拉斯、比約·博格以及費德勒三人之後，第四位創造溫網三連勝的球員，（歷史上，公開賽至今只有以上三人拿到過），在本屆溫網之前，德約已經拿到了2018年溫網、2019年溫網，（2020年因故比賽取消），所以這屆溫網是德約成就三連冠的最佳時機！

第一盤：

德約率先發球正拍變斜線德雷帕兩次回球失誤加上德約兩記ACE球保發成功取得1-0的領先，隨後德雷帕回敬一記ACE球，由於意外德約滑到了，雙方40-40，緊接著德約回球出界德雷帕也完成保發1-1；接下來德約頻繁失誤被對手破發1-2落後，之後雙方陷入苦戰，德約並不是很適應德雷帕的戰術，一度3-5落後，儘管德約完成保發4-5追上一局，但是德雷帕的發球局沒能把握住機會還是被對手順利保發，德約4-6先輸一盤。

第二盤：

依舊德約率先發球，在熟悉了對手的戰術意圖後德約很快就兩保一破取得3-0的領先；儘管德雷帕順利完成保發扳回一局3-1，但是，隨後的比賽中，德約並沒有再給德雷帕機會，放小球、ACE球、網前等技戰術接連而出，很快就取得5-1的領先；隨後就是德約的發球勝盤局，沒有太多懸念，德約最後一記ACE球完成保發雙方戰至1-1平。

第三盤：

這一次換德雷帕率先發球，面對德約的強大攻勢，德雷帕頂住壓力成功保發0-1，只不過隨後德約直落四分再度扳平1-1；接下來德約再度進入得分模式，一破一保取得3-1的領先，隨後，德雷帕艱難保發挽救一局3-2，德約再度強勢攻擊一保一破拿到5-2盤點，精彩時刻到了，接下來是德約的發球勝盤局，四記ACE球，德約6-2輕鬆拿下第三盤，總比分2-1領先。

第四盤：

還是德雷帕率先發球，穩住心態的他順利完成保發0-1強勢取得開門紅，可惜，接下來又到了德約的得分時間，一度取得4-1的領先，德雷帕才再次保發一局4-2，；隨後德約連續兩個ACE球取得5-2的領先，輪到德約的發球勝賽局，結果不出任何意外，德約連續3記ACE球直落四分完成保發的同時他也達到了比賽的最終勝利6-2，總比分3-1贏下整場比賽。