北京時間9月24日凌晨，2021賽季女子網球WTA500系列俄斯特拉發站繼續進行，在女單第二輪的比賽中，賽會4號種子薩卡里6-4/6-2擊敗前法網冠軍奧斯塔彭科，3號種子奧運冠軍本西奇6-2/6-3淘汰托爾莫，5號種子帕芙柳琴科娃連丟兩個搶七，6-7/6-7輸給布林科娃。
本西奇2-0托爾莫（6-2/6-3）
瑞士名將本西奇在2019年就有闖進美網四強的戰績，經過兩個賽季稍顯低迷的表現後，本賽季本西奇則是迎來了狀態爆發，輸掉阿德萊德和柏林兩個決賽後，在東京奧運會上斬獲首個奧運女單金牌，美網上本西奇打進八強後連丟兩盤不敵最後奪冠的拉杜卡努。本站賽事本西奇作為3號種子出戰，首輪輪空後第二輪對手是西班牙選手托爾莫。
首盤比賽中，各自保發比分1-1平後，第三局中本西奇率先開始衝擊對手，拿到破發點後本西奇正拍對角制勝分破發，第四局中托爾莫迅速反攻完成回破比分2-2平。第五局破發大戰繼續，本西奇打出連得四分的破發，此後順勢完成第六局的保發4-2領先。第七局本西奇繼續衝擊對手，托爾莫連續一發不進遭遇挑戰，本西奇第二個破發點上打出反拍制勝分破發，第八局本西奇挽救兩個破發點保發，6-2本西奇贏得首盤勝利。
第二盤比賽中，本西奇依舊是開局階段迅速衝擊對手，首局打出連得4分完成破發，第二局則是頂住30-30平比分後完成保發2-0領先。第三局中本西奇又一次拿到破發點，托爾莫反拍掛網丟掉這局，本西奇繼續保發下4-0擴大優勢。第五局中托爾莫挽救破發點保發止住了連續丟分頹勢，第六局中托爾莫打出連得4分的回破，此後本西奇保發下5-3領先。第九局托爾莫本場非保不可的發球局，本西奇拿到破發點也是賽點，成功破發6-3贏得第二盤勝利，總分2-0勝出挺進八強，接下來將遭遇康塔維特。
薩卡里2-0奧斯塔彭科（6-4/6-2）
希臘名將薩卡里本賽季迎來強勢爆發，賽季初阿布扎比和格蘭屏都有打進四強的戰績，此後邁阿密賽首次闖進WTA1000半決賽，法網上薩卡里繼續提升狀態，首次闖進大滿貫女單四強，剛結束的美網上再次打進半決賽，輸給了最後奪冠的拉杜卡努無緣決賽。本站賽事作為4號種子出戰，首輪輪空下第二輪對手是奧斯塔彭科，後者在2017年曾以黑馬身份斬獲法網女單冠軍，但此後戰績則是沒能再找回巔峰狀態，本站賽事首輪次盤送蛋擊敗布林科娃，兩人此前有過兩次交手各勝一場戰成平手。
首盤比賽中，奧斯塔彭科首局頂住40-40平比分保發，隨後連續兩個發球局都在挽救破發點情況下完成保發，薩卡里的發球局則是發揮強勢，前三個發球局僅丟一分保發下比分來到3-3平。第七局中，薩卡里繼續衝擊對手發球局，正拍連續打出制勝分拿到40-15的連續破發點，奧斯塔彭科隨後嘗試放短失誤掛網丟掉這局，此後薩卡里連續保發下6-4贏得首盤勝利。
第二盤比賽中，薩卡里繼續強勢衝擊對手發球局，首局浪費一個破發點後打出反拍制勝分破發，順勢保發下比分來到2-0領先。第三局中薩卡里繼續保持衝擊力，又一次拿到破發點後正拍進攻直線逼迫對手回球掛網破發，薩卡里順勢一個lovegame保發4-0領先。大比分落後的奧斯塔彭科難以展開反攻，薩卡里隨後輕鬆保發下6-2贏得第二盤勝利，總分2-0勝出後挺進八強，薩卡里下輪對手將是外卡參賽的布林科娃。
帕芙柳琴科娃0-2布林科娃（6-7/6-7）
俄羅斯選手帕芙柳琴科娃曾經是女子網球的超新星，2011年就在20歲時闖進法網女單八強，此後帕芙柳琴科娃則是連續六次止步大滿貫八強，始終無法更進一步。本賽季帕芙柳琴科娃終於在法網迎來突破闖進決賽，剛結束的美網也有打進第四輪的戰績，本站賽事作為5號種子出戰，首輪2-0擊敗康紐後第二輪對手是外卡參賽的布林科娃。
首盤比賽中，布林科娃保發前兩個發球局後，第四局中浪費了兩個連續破發點，率先完成破發的則是帕芙柳琴科娃，第七局中破發點上網前截擊破發，順勢保發下比分5-3領先。落後的布林科娃隨後展開反攻，第十局中破掉對手的發球勝盤局，此後各自保發比分來到6-6平，搶七中布林科娃表現更加出色，7-5贏得搶七拿下首盤勝利。
第二盤比賽中，開局階段布林科娃表現非常強勢，首局完成破發後第二局化解兩個連續破發點保發，此後布林科娃打出連破帶保下取得4-0領先。比分落後的帕芙柳琴科娃狀態有所回升，第七局中挽救兩個賽點保發，隨後第八局和第十局兩度破掉對手的發球勝賽局，比分來到5-5平。第十一局布林科娃再度破發，第十二局帕芙柳琴科娃第三次回破對手的發球勝賽局6-6平，搶七中依舊是布林科娃表現更加出色，8-6贏得搶七拿下第二盤勝利，總分2-0爆冷將帕芙柳琴科娃淘汰出局。
這個比賽日女單其他比賽中，賽會7號種子雷巴金娜遭遇波蘭好手裡納特，雷巴金娜轟出11記ACES球8個破發點完成5次破發，6-3/2-6/6-1擊敗里納特晉級八強。瑞士選手泰希曼本賽季曾有打進辛辛那提賽決賽戰績，本站賽事首輪爆冷擊敗科貝爾，這輪中對陣美國好手裡斯克比賽中，6-3/1-6/6-4贏得比賽勝利，闖進八強後將遭遇科維託娃。