北京時間10月20日凌晨，歐冠小組賽爆出2場冷門，AC米蘭0-1不敵波爾圖，隊史首次在歐冠中遭遇開局3連敗。多特蒙德0-4慘敗給了阿賈克斯，兩支前冠軍的對決，沒想到會一邊倒，多特蒙德遭遇隊史歐冠最慘失利。

本賽季，AC米蘭時隔7年重返歐冠，他們隊史7次拿到歐冠冠軍！但沒想到如此狼狽，3場比賽，AC米蘭先後不敵利物浦、馬競和波爾圖。在死亡之組，AC米蘭成為了人見人欺的物件。

現在，AC米蘭0分，B組墊底。同組馬競、波爾圖積4分，利物浦9分榜首。這是AC米蘭歷史上首次遭遇歐冠小組賽開局3連敗。

面對波爾圖，AC米蘭輸得不冤，全場比賽，AC米蘭僅4腳射門，而波爾圖有多達19腳！賽後，伊布難掩失望——過去的3場歐冠小組賽糟糕透了，很遺憾我們仍然在小組中一分沒得，多年之後重返歐冠我們必須記住這些教訓。

多特蒙德0-4不敵阿賈克斯，同樣是大冷門。此役比賽完全一邊倒，羅伊斯早早打進烏龍球，多特蒙德士氣遭打擊，此後再連丟3球，最終客場0-4慘敗。

在C組，阿賈克斯3連勝領跑，打進11球，僅丟1球，狀態出色，高居第1！多特蒙德6分，葡萄牙體育3分，貝西克塔斯0分墊底。

據統計，這是多特蒙德隊史在改制後歐冠遭遇的最大分差失利。對於前歐冠冠軍來說，這是一場恥辱的比賽。本賽季結束，哈蘭德恐怕很難繼續留隊了。此役，哈蘭德完成4次射門，沒有進球，賽後僅獲評6。2分。阿賈克斯前鋒阿萊大放異彩，單場1射2傳，獲評9。3分。

當然，多特蒙德還能夠接受輸球，這個小組，他們的命運在自己手上。同組中，葡萄牙體育和貝西克塔斯的實力不如多特蒙德。但此役，多特蒙德必須反省。